Nel novembre 2016, YoungBoy è stato arrestato prima di un concerto ad Austin, in Texas, accusandolo di essere saltato da un veicolo e di aver aperto il fuoco su un gruppo di persone in una strada di South Baton Rouge. Young Boy è stato accusato di tentato omicidio. YoungBoy è stato in carcere da dicembre 2016 ad agosto 2017 per tentato omicidio di primo grado. Parlando della sua incarcerazione, ha detto “Non penso che io sia un bersaglio, ma se hai un nome, loro sanno chi sei, fai qualcosa, verranno a prenderti e chiunque tu sia, sei responsabile solo perché hai il nome più popolare. Ecco come vanno queste stronzate.” Il 23 agosto 2017, un giudice di Baton Rouge ha condannato YoungBoy a una pena detentiva di 10 anni e tre anni di libertà vigilata per il suo coinvolgimento in una sparatoria.
YoungBoy è stato arrestato prima di un concerto al nightclub The Moon di Tallahassee il 25 febbraio 2018. Young Boy ha ricevuto un mandato nello stato della Georgia per un presunto atto di violenza, un assalto e un sequestro di persona. Il filmato della sorveglianza degli hotel è stato trapelato poco dopo il suo arresto, mostrando che Gaulden ha aggredito la sua allora fidanzata Jania.
Il 15 marzo 2018, è stato rilasciato dal carcere con una cauzione di $75.000.
L’11 febbraio 2019, YoungBoy è stato arrestato insieme a Star Thigpen, al di fuori dell’Hyatt House nel centro di Atlanta. Un membro del personale delle pulizie entrò nella stanza pensando che non fosse occupato. Secondo quanto riferito, YoungBoy ordinò a Thigpen di far uscire la governante dalla stanza. Thigpen avrebbe presumibilmente preso a pugni la governante in faccia, cosa che ha portato il combattimento a continuare nel corridoio. Alla fine la governante scappò e chiamò la polizia. Gaulden e Thigpen furono accusati di due capi di condotta disordinata e possesso di marijuana. I due furono portati al carcere della contea di Fulton. Il 13 febbraio 2019, sia Gaulden che Thigpen furono rilasciati su cauzione.
Il 7 aprile 2019, YoungBoy è stato ufficialmente accusato di due reati minori, possesso di marijuana e condotta disordinata.
Il 13 maggio 2019, YoungBoy era a Miami per esibirsi al festival dell’hip-hop di Rolling Loud. Prima dello spettacolo, Gaulden è stato preso di mira in una sparatoria al di fuori del Trump International Beach Resort. È stato riferito per la prima volta che le guardie del corpo di YoungBoy avevano inseguito l’uomo e di averlo ucciso. In seguito è stato riferito che la guardia del corpo non ha ucciso l’uomo, ma la sparatoria ha lasciato un terzo innocente ucciso e un bambino di 5 anni e una ragazza feriti.
Il 17 maggio 2019, YoungBoy è stato arrestato di nuovo pochi giorni dopo Miami dopo un’udienza nella sua città natale di Baton Rouge. Il giudice Bonnie Jackson ha ordinato che fosse detenuto per sospetto di violazione della libertà vigilata per un post sui social media di Gaulden che parlava delle sparatorie e minacciava di vendicarsi. Il post sui social media viola i termini della sentenza di condanna dell’agosto 2017 per aggressione aggravata con un’arma da fuoco. YoungBoy è stato condannato a tre anni di detenzione dopo essere stato condannato a una pena detentiva di 10 anni. Uno dei termini della sua libertà vigilata era che rimanesse fuori dai social media. Gli è stato ordinato di stare in prigione per almeno 30 giorni.
Il 21 maggio 2019, YoungBoy e Atlantic Records si offrirono di pagare le spese funerarie per Mohamed Jradi, lo spettatore ucciso nel fuoco incrociato. Il suo avvocato ha anche rilasciato una dichiarazione “Vorrei che avessero ucciso me, non lui”.
Il 22 maggio 2019, era stato emesso un mandato di ricerca per YoungBoy per il suo campione di DNA in North Carolina per il crollo di armi da fuoco. A YoungBoy è stato richiesto di presentare un campione di DNA per un incidente accaduto in una discoteca a Charlotte, nel North Carolina. La polizia ha scoperto delle pistole all’interno di un SUV appartenuto a Gaulden. Un detective ha dichiarato che Gaulden e il suo seguito arrivarono fuori dalla discoteca e si diressero verso la porta prima di tornare rapidamente verso il veicolo dopo aver individuato i metal detector. Mentre YoungBoy non è stato arrestato, Marvin White, l’autista del SUV, è stato arrestato. White è stato accusato di possesso di un’arma rubata e possesso di marijuana.
Il 13 dicembre 2019, il giudice ha ufficialmente interrotto la libertà vigilata di Gaulden per due capi di imputazione di tentato omicidio. Tuttavia, è stato condannato a un anno di libertà vigilata cinque giorni dopo, dopo essersi dichiarato colpevole di semplice aggressione nel caso che coinvolgeva la sua ex fidanzata.
Il 28 settembre 2020, Gaulden era tra le sedici persone arrestate a Baton Rouge, Louisiana, con varie accuse, tra cui distribuzione e fabbricazione di droga e possesso di armi da fuoco rubate. Il suo avvocato ha negato ogni colpevolezza, affermando “Non c’erano indicazioni che avesse armi o droga con sé al momento dell’arresto”.
Il processo doveva iniziare il 15 luglio 2024, ma è stato posticipato al 25 luglio 2024. Il 16 agosto 2024, è stato riferito che Gaulden si è dichiarato colpevole nel caso federale sulle armi da fuoco. Il procedimento giudiziario di Gaulden sarebbe stato spostato dalla Louisiana allo Utah a causa delle accuse pendenti di Gaulden nello Utah.
Il 1° marzo 2024, i funzionari dello stato dello Utah hanno accusato Gaulden di aver violato le “condizioni preliminari” a causa del suo uso di droga. Il 17 aprile 2024, è stato arrestato per accuse che vanno dall’attività continua derivante dal possesso di sostanze controllate al possesso di un’arma mortale (pericolosa) e frode di identità.
In seguito al trasferimento dell’accusa federale di armi da fuoco di Gaulden a Baton Rouge dalla Louisiana allo Utah dopo che Gaulden si era dichiarato colpevole, il 19 agosto 2024, i pubblici ministeri dello Utah presentarono un’accusa federale di armi da fuoco contro Gaulden, derivante dal suo arresto dell’aprile 2024. I pubblici ministeri affermarono che Gaulden era in possesso di un’arma da fuoco ottenuta illegalmente durante gli arresti domiciliari.
Il 9 settembre 2024, l’avvocato di Gaulden, Bradford Cohen, annunciò che Gaulden aveva accettato una dichiarazione di colpevolezza globale che comprendeva le sue attuali accuse in Louisiana e nello Utah. Lo stesso giorno, è stato condannato a 27 mesi di prigione con credito scontato per il tempo scontato risalente al 10 maggio 2024, insieme a 5 anni di libertà vigilata dopo il suo rilascio.
Il 18 novembre 2024, Gaulden ha presentato una dichiarazione di colpevolezza per quanto riguarda le sue accuse di droga e frode nello Utah. Si è dichiarato colpevole di due capi di imputazione per frode di identità di terzo grado, due capi di imputazione per falsificazione di terzo grado e sei capi di imputazione per condotta illecita in farmacia e ha presentato una dichiarazione di non contestazione per le sue restanti 36 accuse. I quattro crimini di Gaulden sono stati ridotti a reati minori di classe A e gli è stato ordinato di pagare una multa di $ 25.000.