YoungBoy mentre lottava da bambino si è spezzato l’osso del collo ed è stato costretto a mettere un sostegno per il collo fino alla guarigione della sua spina dorsale. Il sostegno gli ha provocato dei segni sulla fronte. È stato cresciuto principalmente dalla nonna, a causa della condanna a 55 anni di carcere del padre. La nonna di Gaulden morì di insufficienza cardiaca e Gaulden si trasferì con un suo amico a Baton Rouge. I due hanno poi iniziato a commettere atti di criminalità per iniziare a pagarsi gli studi di registrazione.
Ha lasciato la scuola a 14 anni, abbandonando così gli studi e dicendo a sua madre che aveva bisogno di concentrarsi sulla sua carriera musicale.
È stato in seguito arrestato per rapina, ed è stato mandato in un centro di detenzione a Tallulah, in Louisiana, dove ha iniziato a scrivere i testi per il suo debutto.
Il nome di Gaulden è conosciuto anche per le provocazioni nei brani musicali scambiate con il rapper Scotty Cain di Baton Rouge nel dicembre 2015, che includevano minacce di morte.
Nel dicembre 2016, YoungBoy è stato arrestato a Austin, Texas, con l’accusa di tentato omicidio di primo grado legato a una sparatoria da un’auto in corsa. Durante la reclusione ha pubblicato diverse canzoni, tra cui Win o Lose, Do not matter e Too much. YoungBoy è stato rilasciato su cauzione nel maggio 2017 dopo un patteggiamento. Una settimana dopo è uscito il singolo Untouchable.
Nel luglio 2017, YoungBoy ha pubblicato un video per la sua canzone, 41 in cui compaiono in cameo Young Thug e 21 savage. Il 3 agosto 2017, ha pubblicato il mixtape AI YoungBoy.
Il suo album di debutto, intitolato Until Death Call My Name, è uscito ad aprile 2018 ed è entrato nella classifica statunitense al settimo posto con 43 000 copie vendute in una settimana. L’album include il singolo Outside Today, che ha raggiunto il trentunesimo posto negli Stati Uniti, dove è certificato disco d’oro per aver superato le 500 000 copie vendute. Altri due singoli, Untouchable e No Smoke, sono certificati disco di platino per aver venduto più di un milione di copie ciascuno. Successivamente anche l’album ha raggiunto la certificazione come disco di platino. L’11 settembre il rapper ha pubblicato il suo secondo album in studio, Top, che ha raggiunto la prima posizione della classifica statunitense e la quarta in Canada. Il 22 maggio 2020 collabora come artista ospite nel singolo del trio hip pop Migos, Need it.
